<Ботаника Ботаника

Онлайн энциклопедия растений

Инструменты пользователя

Инструменты сайта


Взаимосвязь химического строения и физиологической активности ауксинов


Как уже говорилось, ауксиновой активностью, помимо ИУК, обладает целый ряд других соединений. Большое научное и практическое значение имеет установление закономерностей зависимости ауксиновой активности этих веществ от их химического строения. Это создало основу для направленного синтеза активных соединений, пригодных для тех или иных целей. Следует отметить, что физиологическая активность ауксинов определяется многими факторами: проницаемостью, способностью к полярному транспорту, устойчивостью к инактивации и, наконец, соответствием их строения той структуре (рецептору) в клетке, с которой взаимодействует ауксин.

Среди различных гомологов ИУК соединения с четным числом углеродных атомов в боковой цепи обладали более высокой активностью, чем соединения с нечетным числом этих атомов, а индолилкарбоновая кислота вообще не активна. Один из гомологов — индолилмасляная кислота (ИМК)— нашел широкое практическое применение, обладая более высокой активностью в качестве стимулятора образования корней, чем ИУК. Сходный характер зависимости активности от длины боковой цепи наблюдался также при изучении гомологов 1-нафтилуксусной кислоты (НУК) и 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты (2,4-Д). В настоящее время считается, что такой характер зависимости активности от длины боковой цепи определяется тем, что при четном числе углеродных атомов в боковой цепи в результате (3-окисления происходит превращение гомологов в соответствующие уксусные кислоты, а при нечетном. числе такое превращение осуществляется с трудом или же приводит к образованию неактивных карбоновых кислот.

Замена одного атома водорода в боковой цепи ИУК, НУК или 2,4-Д на — СН3 приводит к образованию соответствующих α-пропионовых кислот. При этом возможны два оптических изомера этих кислот. Было установлено, что ауксиновая активность зависит от оптической изомерии. Например, (+) — изомер индолил-α-пропионовой кислоты обладал примерно в 30 раз более высокой активностью, чем (—) — изомер. При замене обоих атомов водорода в СН2-группе боковой цепи образуются изомасляные гомологи ИУК, НУК, 2,4-Д и других синтетических аналогов ауксина. Эти соединения либо не обладают ауксиновой активностью, либо действуют как антиауксины. В исследованиях наиболее часто в качестве антиауксина используется 4-хлорфеноксиизо-масляная кислота.

Фенилуксусная кислота и феноксиуксусная кислота очень слабые ауксины, во многих случаях вообще не проявляющие активности. Однако замещение водорода в ароматическом кольце этих кислот на галогены или некоторые другие группы приводит к резкому возрастанию их ауксиновой активности. Среди галогенпроизводных феноксиуксусной кислоты имеются такие высокоактивные соединения, как 2,4-Д; 2,4,5-трихлорфеноксиуксусная кислота (2,4,5-Т), 2-метил-4-хлорфеноксиуксусная кислота (2М-4Х) и другие, широко используемые в качестве гербицидов и стимуляторов роста культур растительных тканей.

Введение галогена вместо водорода в ароматическом кольце ИУК, приводящее к образованию 4-хлор-ИУК или 6-хлор-ИУК, также значительно повышает ауксиновую активность. При этих замещениях важное значение имеет взаимное расположение заместителей и ацетильной группы. Например, 2,4-Д и 2,4,5-Т очень активны как ауксины и гербициды, тогда как 2-хлорфеноксиуксусная кислота, 3,5-Д и 2,4,6-Т либо неактивны, либо действуют как антиауксины.

Активность синтетических аналогов ауксина и различных дериватов ИУК зависит не только от соответствия их строения определенным требованиям, но и от устойчивости к инактивации в растениях. Особенно большое значение имеет устойчивость к инактивации при длительном их действии в качестве гербицидов, стимуляторов роста культур тканей, образования корней, роста плодов и т. д. Наименее устойчивой является ИУК, так как в растении имеются инактивирующие ее ферментные системы. Поэтому продолжительность действия ИУК обычно недостаточна для этих эффектов, и синтетические аналоги ауксина имеют перед ней в таких случаях большое преимущество, находят широкое практическое применение. В то же время при кратковременном действии на изгиб или на прямой рост колеоптилей ИУК оказывается более активной, так как здесь устойчивость к инактивации не имеет столь важного значения.

Обсуждение

Ваш комментарий:
  _____   __ __  ____ 
 / ___/  / // / / __ \
/ (_ /  / _  / / /_/ /
\___/  /_//_/  \___\_\
 

Инструменты страницы