<Ботаника Ботаника

Онлайн энциклопедия растений

Инструменты пользователя

Инструменты сайта


Хлорхолинхлорид


Химически чистый хлористый (2-хлорэтил)-триметиламмоний (ССС)— белое кристаллическое гигроскопичное вещество с температурой плавления +245°С, молекулярной массой 158,1. Хорошо растворяется в воде, спирте и в других полярных растворителях. В водных растворах СCC полностью диссоциирует с образованием ионов хлора и β-хлорэтилтриметил аммония. Производство ССС не вызывает больших затруднений, так как его получают одностадийно, путем взаимодействия дихлорэтана с триметиламином. В щелочной среде ССС легко трансформируется в холин.

ССС дает специфические реакции четвертичных солей аммония, образуя, например, с солью Рейнеке и фосфоромолибденовой кислотой характерные осадки. Соединения с общей формулой (СН3)3N+СН2СН2R активны, если радикал представлен Вr, Cl или СН2. При замещении хотя бы одной из метальных групп соединение становится неактивным. Температура замерзания 10%-ного водного раствора ССС — 0,5°С, а 70%-ного — 8°С. Это свойство ССС имеет большое практическое значение, потому что отечественный препарат, выпускаемый в виде 60%-ного водного раствора, может храниться при минусовых температурах.

ССС обладает относительно невысокой токсичностью для теплокровных: LD50 для крыс при пероральном введении составляет 660 мг/кг, поэтому по крайней мере в применяемых дозах препарат не представляет опасности для человека и теплокровных животных. Препарат может проникать в организм животного как через слизистые оболочки дыхательных путей, так и через кожу. Препарат не аккумулируется в организме, не разлагается и через 48 часов почти полностью выводится из него. Он не обладает канцерогенным и терратогенным свойствами.

Влияние ССС на растяжение и дифференциацию клеток
Влияние ССС на растяжение и дифференциацию клеток стебля пшеницы: слева — обработка ССС; справа — контроль.

Действие ССС и его аналогов проявляется главным образом в торможении растяжения клеток субапикальной меристемы. Видимо, именно по этой причине обработка растений пшеницы в конце кущения — начале выхода в трубку, когда формируются ткани нижних междоузлий стебля, сопровождается наиболее заметным ретардантным эффектом.

Полость стебля на уровне нижних междоузлий почти вся заполняется паренхимной тканью; возрастает количество сосудисто-волокнистых пучков. Повышение удельного веса механических тканей и обусловливает упрочнение соломины. Под действием ССС увеличивается содержание клетчатки и лигнина в соломине.

Наиболее широкое признание получила точка зрения на механизмы действия ССС, относящая проявление его активности на счет способности тормозить биосинтез гиббереллинов, недостаток которых и является причиной замедления роста растяжением. Обоснованность этого предположения показана экспериментами с меченой мевалоновой кислотой, превращение которой в гиббереллин. ингибировалось в присутствии ретардантов. Антигиббереллиновые эффекты ССС, отмечаемые для растений, относящихся к различным семействам, являются подтверждением антагонистического действия ССС по отношению к гиббереллину.

Возможно, что за торможение роста клеток стебля частично ответственны некоторые эндогенные фенольные соединения, содержание и активность которых возрастает под действием ССС.

Повышение под влиянием ССС активности делений клеток субапикальной меристемы в поперечном направлении, приводящее к утолщению стенки соломины и увеличению ее диаметра, связано с возрастанием активности цитокининов. Способность ССС оказывать действие на активность цитокининов отмечена у ячменя.

Поскольку ретардант вызывает увеличение диаметра и утолщение стенки соломины, укорачивание стебля обычно не сопровождается уменьшением его массы.

Выявлена повышенная продуктивная кустистость растений пшеницы, опрыснутых ССС. Ширина листовых пластинок у этих растений немного увеличивается, окраска становится более интенсивной — темно-зеленой, а иногда даже синевато-зеленой благодаря заметному повышению содержания хлорофилла.

Увеличение содержания хлорофилла в 1,5—2 раза, обнаруженное под влиянием ССС на 5—6-й день после обработки в листьях пшеницы, ячменя, хлопчатника, картофеля и многих других растений, связано как с увеличением синтеза хлорофилла, так и с задержкой его разрушения.

Интересно отметить, что деревья и кустарники реагируют на ССС иначе, чем травянистые растения: как правило, вызванное ретардантом торможение роста ветвей и побегов приводит к очень заметному сокращению ювенильного периода и ускорению их зацветания и плодоношения. Этот факт еще ждет своего объяснения.

Очень важно, что, обладая высокой физиологической активностью, ССС не проявляет признаков фитотоксичности, даже если дозу препарата на зерновых культурах увеличивают до 12 кг/га. При обработке зеленых растений ССС довольно быстро проникает в ткани листа и передвигается с током ассимилятов. Затем подвижность препарата заметно снижается благодаря энергичной его трансформации.

Основным направлением метаболизма ССС в растениях следует считать протекающее с относительно не высокой скоростью образование холинхлорида, холина, а затем бетаина, являющегося продуктом нормального обмена веществ растения. У большинства обработанных ССС растений наблюдается увеличение содержания холина и бетаина, что, по-видимому, объясняется образованием последнего при деградации ССС. Эти выводы подтверждаются результатами изучения превращений ССС, меченного N15 и С14.

Продукт деградации ССС в растении — природное соединение холин — в дальнейшем включается в нормальный обмен веществ. Такой путь детоксикации ССС в растении снижает опасность загрязнения окружающей среды.

Схема детоксикации хлорхолинхлорида в растении:
1 — хлорхолинхлорид; 2 — холин; 3 — бетаин; 4 — диметилглицин; 5 — саркозин; 6 — глицин; 7 — серин; 8 — пировиноградная кислота.

Проявление физиологических эффектов ССС зависит от концентрации неизмененного (активного) регулятора роста в растительных тканях, причем деградация его в растениях разных видов протекает с неодинаковой скоростью. Это может служить одной из причин избирательности его действия. Так, меньшую (по сравнению с пшеницей) чувствительность ячменя к ССС связывают прежде всего со способностью этого растения гораздо быстрее инактивировать ретардант, при этом в тканях ячменя возрастает активность холинэстераз и холинкиназ.

По мнению большинства исследователей, для инактивации ССС в растениях пшеницы (при обычно применяемых дозах препарата) требуется 2—4 недели. Во всяком случае, через 6 недель после опрыскивания, как правило, удается обнаружить в растениях лишь следы препарата. Зерно с обработанных участков обычно не содержит остатков препарата или они ничтожно малы, меньше 0,1 мг/кг.

Горький вкус и неприятный запах препарата исключают возможность отравления им. Рассчитанный фактор безопасности для ССС оказался намного выше, чем это допустимо международными нормами для веществ, не обладающих кумулятивными свойствами. Допустимый уровень ССС колеблется в различных странах от 0,1 до 1,5 мг/кг зерна и от 1 до 5 мг/кг соломы. Учитывая, что ССС обладает горьким вкусом, его незначительные остаточные количества можно определить органолептически.

Следует отметить, что основное количество обнаруживаемого в зерне препарата приходится на пленки и кроющие чешуйки, поэтому в муке почти никогда не находят ССС в существенных количествах.

ССС, попавший в почву, не оказывает существенного влияния на микрофлору и быстро разлагается. Скорость разложения препарата зависит от температуры и влажности почвы. Оптимальными условиями для разложения ССС в почве является температура около 25°С и влажность почвы около 60% полной влагоемкости.

Для определения остаточных количеств ССС в продуктах урожая разработал ряд методов, причем все они обязательно включают хроматографическое отделение ССС от холина и бетаина. В нашей стране пользуются модификацией упомянутого метода определения остаточных количеств ССС. Ретардант извлекают из растительного материала этанолом, затем экстракт подвергают ионообменной хроматографии на колонке с катионитом, после чего содержащую ССС фракцию хроматографируют на тонком слое силикагеля; для выявления ретарданта применяют реактив Драгендорфа. О количестве ССС судят по результатам сравнения площади и интенсивности окраски пятен, полученных при анализе растительного образца и стандартных растворов.

Обсуждение

Ваш комментарий:
  _____  _____   ___ 
 / ___/ / ___/  / _ \
/ /__  / (_ /  / ___/
\___/  \___/  /_/
 

Инструменты страницы